对羟基苯甲酸甲酯,也称尼泊金甲酯或羟苯甲酯,是一种有机物,化学式为C8H8O3,白色结晶粉末或无色结晶,具有易溶于醇,醚和丙酮,极微溶于水的性质,沸点270-280℃。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂,也用作于饲料防腐剂。 由于它具有酚羟基结构,所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是:破坏微生物的细胞膜,使细胞内的蛋白质变性,并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。
InChI1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3
对羟基苯甲酸甲酯英文别名
4-(carbomethoxy)phenol; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER;
4-HYDROXYBENZOIC ACID METYL ESTER; 4-(methoxycarbonyl)phenol; AKOS
BBS-00004393; FEMA 2710; metaben; methaben; methyl butex; METHYLIS
PARAHYDROXYBENZOAS; METHYLPARABEN; Methyl parasept; METHYL
P-HYDROXYBENZOATE; NIPAGIN; NIPAGIN PLAIN; P-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL
ESTER; RARECHEM AL BF 0098; 4-hydroxy-benzoicacimethylester; Abiol
对羟基苯甲酸甲酯化学性质
1. 性状:无色结晶或白色结晶性粉末,无气味或微有刺激性气味。
2. 相对密度(20℃,4℃):1.1208137.2
3. 相对密度(25℃,4℃):1.1097150.4
4. 熔点(℃):131
5. 沸点(℃,常压):275(分解)
6. 溶解性:微溶于水,溶于醇、醚、丙酮,微溶于苯、四氯化碳。
7. 凝固点(℃):131
对羟基苯甲酸甲酯毒理学数据
1、急性毒性:
大鼠皮下LD50:>500mg/kg;
小鼠经口LC50:>8mg/kg;
小鼠腹膜腔LD50:960mg/kg;
小鼠皮下LC50:1200mg/kg;
兔子经口LD50:6mg/kg;
豚鼠经口LD50:3mg/kg;
2、致突变性:
细胞生成分析试验:仓鼠肺,125mg/L/27H;
细胞生成分析试验:仓鼠成纤维细胞,500mg/L;
3、该物质对水有稍微的危害。
对羟基苯甲酸甲酯结构数据
1、 摩尔折射率:39.88
2、 摩尔体积(m3/mol):116.6
3、 等张比容(90.2K):322.0
4、 表面张力(dyne/cm):58.0
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:15.81
对羟基苯甲酸甲酯性质与稳定性
1. 避免与强氧化剂、强酸、强碱接触。
2. 存在于烟气中。
对羟基苯甲酸甲酯相关用途
化妆品防腐剂。属酚类防腐剂,对各种霉菌、酵母菌、细菌有效,但尼泊金酯的杀菌力低,通常与尼泊金乙酯混合使用,具有良好的加成性和协同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性与溶液pH值有关,当pH值为7时,其活性为原有活性的2/3;如pH值为8.5,则降低为原有活性的一半。会被一些高分子化合物如甲基纤维素、明胶蛋白质等束缚而使其失去防腐活性。
在医药工业中用作药剂的防腐杀菌剂,也用于有机合成及食品、香料、胶片等的护腐添加剂。用类似的生产方法生产的同类产品对羟基苯甲酸乙酯(尼泊金乙)、对羟基苯甲酸丙酯(尼泊金丙),也都是消毒防腐药。该品对皮肤有刺激性。
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